Shadow Classic 400, представлений у листопаді 2008 року як нова модель 2009 року, є повністю модернізованою версією моделі Shadow 400, яка випускалася з 1997 року. V-подібний 3-клапанний двигун OHC з рідинним охолодженням (кут розвалу циліндрів 52° і здвоєні свічки), успадкований від моделей Steed і Shadow, був оснащений системою впорскування палива і відповідав нормам токсичності викидів, що діють з 2007 року. Глушник, який в епоху Shadow 400 був одинарним, тепер став подвійним, відповідно до тону, що нагадує близнюків. Ланцюговий привід був замінений на валовий, як у американських крейсерів. З цього моменту Shadow Classic 400 вироблявся без жодних змін у специфікації і зник з модельного ряду до того, як були введені нові норми щодо викидів шкідливих речовин. Одночасно з Shadow Classic 400 з'явилася модель Shadow Custom 400 з 21-дюймовими передніми шинами. Ця модель наслідувала образ Shadow Thrasher, який був у лінійці з 2000 року, але, на відміну від Classic, вона вважалася "новою моделлю".