Shadow Classic 400, представлений у листопаді 2008 року як нова модель 2009 року, є повністю модернізованою версією Shadow 400, який випускався з 1997 року. V-подібний 3-клапанний двигун OHC з рідинним охолодженням (кут розвалу 52° і здвоєні свічки), успадкований від моделей Steed і Shadow, був оснащений системою впорскування палива і відповідав нормам токсичності викидів 2007 року. Глушник, який був одинарним в епоху Shadow 400, тепер став подвійним, відповідно до подвійного тону. Ланцюговий привід був замінений на американську крейсерську систему приводу валів. З цього моменту Shadow Classic 400 випускався без будь-яких змін в технічних характеристиках і зник з модельного ряду до того, як нові норми викидів були виконані. Одночасно з Shadow Classic 400 була представлена модель Shadow Custom 400 з 21-дюймовими передніми колесами. Ця модель наслідувала образ Shadow Thrasher, який був у лінійці з 2000 року, але, на відміну від Classic, вона розглядалася як "нова модель".