Ця модель у позашляховому стилі була представлена під тією ж назвою, що і двотактний позашляховик, який продавався в 1970-х роках. Він був представлений в 2002 році, в той час, коли "вуличні вантажівки", такі як TW200 (пізніше TW225), FTR (230) і Grass Tracker набирали популярність разом з їх кастомізацією, і 250TR був однією з моделей, народжених в результаті цієї тенденції. Вінтажний вигляд 250TR виділявся серед цих моделей завдяки мотиву 1970-х років: 249-кубовий одноциліндровий двигун з повітряним охолодженням був прямим нащадком моделі Estrella, що також сприяло створенню відмінного зовнішнього вигляду 250TR. З наступного року зміни кольору продовжилися, а для 2007 модельного року карбюратор був замінений на паливний вприскуванням в очікуванні норм викидів, а ширина керма була зменшена на 30 мм, щоб полегшити керування. За цим модельним роком послідувала серія модельних років зі зміною лише кольору (чомусь незмінним залишився лише 2010 рік), а модель 2013 року взагалі випала з каталогу. Пам'ятних макетів не було.