Glass Tracker Big Boy був представлений наприкінці березня 2001 року як варіант моделі Glass Tracker, яка була представлена у 2000 році. Спочатку задуманий як "американський трав'яний гонщик 1970-х", Glass Tracker був буквально "великим" хлопчиком, з 19-дюймовими передніми і 18-дюймовими задніми колесами (у Glass Tracker були 18-дюймові передні/17-дюймові задні), шириною керма +25 мм (835 мм) і подовженим маятниковим важелем. Це був "великий" хлопчик. Різниця в зовнішньому вигляді легко помітна по випрямленому задньому крилу, яке стало результатом подовженого маятника і коліс більшого діаметру. Встановлювався той самий чотириклапанний двигун, що і на Bolty. Тому в квітні 2004 року цей двигун був замінений на 2-клапанний для ST250 (з однією вихлопною трубою замість двох), а у вересні 2008 року він був переобладнаний на впорскування палива. Єдиною темою біг-боя була "10-та ювілейна модель" у грудні 2009 року. Причина, чому тільки Big Boy відзначав "10 років з моменту запуску Glass Tracker", була сумнівною, але вважалося, що це пов'язано з тим, що на той час зображення лівреї вже було зрозумілим: "простий велосипед = Glass Tracker" і "ретро-стиль гонщика = Big Boy". Після цього змінювалися лише кольори, а історія моделі закінчилася останньою зміною у 2014 році, коли велосипед не відповідав нормам викидів 2016 року.