Dragster 1100 (XVS1100), випущений у березні 1999 року, був вищою моделлю 400-кубового Dragster, який був бестселером протягом трьох років поспіль з моменту своєї появи у 1996 році і мав ідентичний дизайн. На момент його запуску зниження продажів мотоциклів через зниження народжуваності вже розглядалося як проблема, але ринкове середовище для більших моделей також неухильно зростало, в результаті перегляду системи ліцензування у вересні 1996 року, що дозволило отримати посвідчення водія в автошколі, і Dragster 1100 був необхідний. V-подібний двигун повітряного охолодження об'ємом 1063 куб.см. базувався на двигуні Virago 1100 з новою системою впуску та вихлопу, а поршні, які були відлиті для Virago, були полегшеними кованими. Дизайн був схожий на Dragster 400, як згадувалося вище, а жорстка на вигляд задня рама також мала "м'який хвіст" в розумінні Harley, як це характерно для 400-кубових мотоциклів. Переднє гальмо було дводисковим, щоб впоратися з потужністю і вагою великого водотоннажності. Після своєї появи XVS зазнав незначних змін для моделей 2001 і 2005 років, але випускався до 2008 модельного року без будь-яких змін моделі. Назва моделі іноді пишеться як XVS1100 Dragster, тому Bike Bros перерахував їх разом. Назва моделі також писалася як DS11 (DS Eleven), але це була поширена назва, яка використовувалася в основному в рекламі.